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Terpen-RegisterNr. 11

Borneol

Borneol riecht kiefernartig, campherartig und stechend; man begegnet ihm in Rosmarinblättern, im Echten Salbei und im Thymian.

MonoterpenalkoholC₁₀H₁₈OStand 10 Quellen

Faktencheck läuft. Einzelne Angaben prüfen wir gerade noch einmal an den Quellen.
Strukturformel von (+)-BorneolOH
(+)-BorneolC10H18O

Borneol riecht kiefernartig und campherartig, so ein Nachschlagewerk, auf das sich die Datenbank PubChem stützt. Wikipedia nennt den Duft stechend und beschreibt ihn für eine der Spiegelbildformen als balsamisch, mit Noten von Kiefer, Holz und Campher.

In der Küche begegnet man ihm in den Blättern des Rosmarins, im Echten Salbei und im Thymian; außerdem nennen die Quellen die Wilde Möhre und Arten der Gattung Artemisia, zu der der Beifuß gehört.

Beide Spiegelbildformen kommen in der Natur vor. Im Rosmarin überwiegt nach einer Studie die (−)-Form, in mehreren Thymianproben fand eine andere Studie nur die (+)-Form. Benannt wurde der Stoff 1842 als „camphre de Bornéo“, Borneo-Campher. Mit dem Campher teilt Borneol das Gerüst: Sein systematischer Name endet auf „‑ol“ für den Alkohol, der des Camphers auf „‑on“ für das Keton.

Wo man Borneol begegnet

  • RosmarinRosmarinus officinalisBlätter · Quelle 3
  • SalbeiEchter Salbei, Salvia officinalisBlätter und Stängel · Quelle 5
  • ThymianThymus vulgarisKraut · Quelle 4
  • KarotteWilde Möhre, Daucus carotaPflanzenteil nicht genannt · Quelle 6
  • BeifußGattung ArtemisiaPflanzenteil nicht genannt · Quelle 2

Gehalte schwanken nach Herkunft, Anbau und Ernte; die Liste nennt, wo die Quellen den Stoff gefunden haben, nicht wie viel.

Zwei Spiegelbildformen

Strukturformel von (+)-BorneolOH

(+)-Borneol

in mehreren Thymianproben die einzige Form

Strukturformel von (−)-BorneolOH

(−)-Borneol

balsamisch, nach Kiefer, Holz und Campher

überwiegt im Rosmarin

Nach Quellen 2, 3, 4

Ob die beiden Formen verschieden riechen, ist in den von uns gelesenen Quellen nicht belegt.

Quellen

  1. PubChem: D-Borneol (CID 6552009), Abschnitt SMILES (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  2. Wikipedia (en): Borneol (Infobox: CID, IUPAC-Name, Duft; Abschnitte zu Enantiomeren, Vorkommen, Namen) (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  3. MDPI Foods 2017, 6(3), 20: Chemotypic Characterization and Biological Activity of Rosmarinus officinalis, Abstract und Abschnitt 3.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  4. MDPI Foods 2016, 5(4), 70: Essential Oil Characterization of Thymus vulgaris from Various Geographical Locations, Abschnitt 3.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  5. MDPI Plants 2023, 12(9), 1794: Chemical Composition and Biological Activity of Salvia officinalis L. Essential Oil, Abschnitte 2.2 und 3.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  6. MDPI Molecules 2023, 28(20), 7178: Current and Potential Applications of Monoterpenes and Their Derivatives in Oral Health Care, Abschnitt 3.5 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  7. PubChem: Borneol (CID 64685), Abschnitt Odor, nach HSDB (Odor: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 6. Aufl. 2010, S. 169) (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  8. Sugier et al. (2026): Essential Oils from Seed-Depleted Infructescences of Industrial Hemp: Chemical Diversity and Biological Potential. Molecules 31(16), 2886. DOI 10.3390/molecules31162886 (öffnet in neuem Tab)documentserver.uhasselt.be, abgerufen am
  9. Pieracci et al. (2021): Essential Oil of Cannabis sativa L: Comparison of Yield and Chemical Composition of 11 Hemp Genotypes. Molecules 26(13), 4080. DOI 10.3390/molecules26134080 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  10. Iseppi et al. (2019): Chemical Characterization and Evaluation of the Antibacterial Activity of Essential Oils from Fibre-Type Cannabis sativa L. (Hemp). Molecules 24(12), 2302. DOI 10.3390/molecules24122302 (öffnet in neuem Tab)doi.org, abgerufen am

Aus den Quellen übernehmen wir nur Angaben zu Duft, Chemie und Vorkommen. Strukturformel: eigene Zeichnung nach dem SMILES-Eintrag in PubChem (Quelle 1).

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